3,5-dimethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene | 1352634-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 1352634-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N
• 分子量: 253.267
• InChiKey: DXDOIPCAXCKGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Intramolecular Aziridination from 4H-Isoxazol-5-ones Leading to 1-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tomohiro Oda、Sho Kohigashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201105153

  日期：2011.11.25

  A decarboxylative intramolecular aziridination reaction of alkene‐tethered 4H‐isoxazol‐5‐ones with a palladium/phosphine catalyst gave 1‐azabicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes in moderate to high yields (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). The resulting N‐fused bicyclic aziridines readily reacted with various reagents to afford ring‐opening pyrroline derivatives.

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。