(R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol | 1360594-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1360594-39-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: QJPLAPSEVPAMMA-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S,5R,5'R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2'-diphenyl-4,4'-bi(1,3-dioxan)-5-yl methanesulfonate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968