[2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-eth-(E)-ylidene]-cyclohexyl-amine | 412942-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-eth-(E)-ylidene]-cyclohexyl-amine
• CAS: 412942-52-0
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃Si
• 分子量: 411.701
• InChiKey: DYRZAKYBIIKVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-eth-(E)-ylidene]-cyclohexyl-amine 在 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 tert-Butyl-[3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 [2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-eth-(E)-ylidene]-cyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• Total Synthesis of the CP Molecules CP-263,114 and CP-225,917— Part 1: Synthesis of Key Intermediates and Intelligence Gathering
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Won Hyung Yoon、Yun He、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-d

  日期：1999.6.1