2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione | 24740-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 24740-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OCUXUBGCVZXUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7a-hydroxy-3a,6,6-trimethyl-1,2-diphenyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔酮的还原性抗芳基环化反应。

  摘要：

  开发了一种新的催化剂体系，用于通过还原性交叉偶联策略实现炔烃和芳基卤化物的抗芳基环化。在没有有机金属试剂的情况下，转化过程顺利进行，并且具有很高的官能团耐受性。该方法提供了有效的平台，以立体选择性的方式获得各种合成上有用的内环四取代的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02534
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 2,5,5-trimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮与酮催化的硼化环化反应，对映体和非对映体选择性合成功能化的碳环。

  摘要：

  据报道，炔烃与酮的单锅铜催化对映和非对映选择性串联硼氢化/硼化环化反应可用于合成碳环。反应通过去对称化进行，并产生四个连续的立体中心，包括全碳四元中心。该方法提供了对[6,5]-和[5,5]-自行车和环戊烷产物的快速访问。注意到通过选择双膦配体的催化剂控制的非对映选择性。通过提供有价值的烯基和烯丙基有机硼的位点和化学选择性转化证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01769

文献信息

• Organocatalytic Reductive Propargylation: Scope and Applications
  作者：Mohammed Anif Pasha、A. Vamshi Krishna、Etikala Ashok、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02415

  日期：2019.12.6

  reductive coupling protocol has been developed for the selective high-yielding synthesis of nearly fifty examples of propargylated cyclic/acyclic systems from the various propargyl aldehydes, cyclic/acyclic CH acids, and Hantzsch ester under ambient conditions. It is an economical, efficient, catalytic, metal-free protocol for the quick gram-scale synthesis of propargylated cyclic/acyclic compounds

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，