C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formaldehyde semicarbazone | 595580-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 3,4,5,7-tetra-O-benzoyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptose semicarbazone
• CAS: 595580-15-7
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 665.656
• InChiKey: YIKYBXWDVLYRRB-JWXZHISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  181.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formaldehyde semicarbazone 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-acetamido-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（β-d-吡喃葡萄糖基）-5-（取代的氨基）-1,3,4-氧杂-和-噻二唑的合成对糖原磷酸化酶的抑制作用

  摘要：

  在阮内镍的存在下，通过邻苯甲酰化β-d-吡喃葡萄糖基氰化物与4-苯并氨基脲进行邻苯甲酰化的4-苯基-[C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲醛]半卡巴zone的制备。O-过苯甲酰化的C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲醛半卡巴zone的酰化作用提供了相应的4-酰基-[C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲醛]半卡巴唑酮。O-过苯甲酰化的C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲醛半卡巴zone与相应的硫代氨基脲的反应产生了O-过苯甲酰化的C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲醛丁硫缩氨基脲及其4-苯基衍生物。O-过苯甲酰化的C-（β-d-吡喃葡萄糖基）甲醛硫代半碳zone的酰化提供相应的4-酰基-2-酰基氨基-5-（β-d-吡喃葡萄糖基）-Δ（2）-1,3,4-噻二唑烷。这些前体的氧化转化得到O-保护的2-（β-d-吡喃葡萄糖基）-5-取代的氨基-1,3,4-氧杂-和噻二唑。在碱催化的酯交换条件下除去O-苯甲酰基保护基。C-吡喃葡

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.009
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 镍 sodium hypophosphite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  由2,6-脱水醛基腈（糖基氰化物）制备2,6-脱水醛糖酰基hydr，-半咔唑酮和-肟

  摘要：

  带有阮内镍NaH（2）PO（2）的过O酰化的2,6-脱水醛基腈（D-半乳糖，D-葡萄糖，D-二甲苯基和D-阿拉伯糖构型的糖基氰基氰化物）的还原转化）在吡啶-AcOH-水溶剂混合物中，在苯甲酰肼，咔唑乙酯和氨基脲的存在下，分别得到相应的脱水醛糖苯甲酰肼，-乙氧基羰基肼和-半咔唑酮。酸催化氨基脲与硫代氨基脲，羟胺和O-苄基羟胺的转氨反应，导致形成了脱水醛糖硫代氨基脲，脱水醛糖肟和邻苄基-（脱水醛糖）肟的E / Z混合物，分别。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00163-0