5-methyl-2-[(E)-pent-3-en-2-yl]phenol | 1353001-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-2-[(E)-pent-3-en-2-yl]phenol
• CAS: 1353001-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VDLWJSQFVHWEPG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-camphorato}europium(III) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 DCE 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methyl-2-[(Z)-pent-3-en-2-yl]phenol 、 3-methyl-2-[(E)-pent-3-en-2-yl]phenol 、 5-methyl-2-[(3Z)-pent-3-en-2-yl]phenol 、 5-methyl-2-[(E)-pent-3-en-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  (+)-7,11-Helianane 和 (+)-5-Chloro-7,11-helianane 通过立体选择性芳香 Claisen 重排的全合成

  摘要：

  海洋来源的芳香红没药烯倍半萜 (+)-7,11-helianane (1) 及其具有中等细胞毒性的卤代相关物 (+)-5-chloro-7,11-helianane (3) 已通过简洁的立体选择性路线合成. 通过利用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA) 反应，然后进行热（未催化）芳族克莱森重排，安装所需的苄基立体中心，上述天然产物的 ee 含量为 80%，在 [3,3] sigmatropic 过程中几乎完全转移了立体化学信息。对映选择性全合成证实了最近证明的 (+)-7,11-helianane (1) 的 (S) 绝对构型，并首次在 (+)-5-chloro-7 的情况下证明了相同的构型,11-氦烷 (3)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100706