(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-4-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 210295-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-4-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 210295-21-9
• 化学式: C₅₄H₆₄O₂₃S
• 分子量: 1113.15
• InChiKey: XOSYMLLTPKECSD-RJNKLTAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  275.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-4-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-fluoro-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 ammonium carbonate 、 三氟甲磺酸 、 AW 300 MS 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-(phenylthio)-4-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the branched oligosaccharides which correspond to the core structures of N-linked sugar chains

  摘要：

  Synthetic routes are described to a partial structure common to all high mannose-type sugar chains and complex-type sugar chains based on a chemoenzymatic strategy which incorporates, (a) enzymatic synthesis of oligosaccharide blocks using glycosidases, and (b) chemical synthesis of the branching oligosaccharides via regioselective coupling. All reaction products correspond to key intermediates necessary for the construction of N-linked oligosaccharides and we have synthesized the branched tetra-manno-oligosaccharide high mannose-type sugar chain and the branched hexa-oligosaccharide complex-type sugar chain using this simple and direct method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10001-5