6-Fluoro-7-fluoromethyl-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 84832-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-7-fluoromethyl-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 84832-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₅NO₃
• 分子量: 349.257
• InChiKey: IJBFSYGRPJWGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-7-fluoromethyl-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到6-Fluoro-7-fluoromethyl-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-氟苄醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 6-Fluoro-7-fluoromethyl-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物活性卤代化合物的研究。IV。氟化喹啉衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列1-烷基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸的多氟化衍生物，并对其体外抗菌活性进行了检测。在这些N-取代基中，衍生物的抗菌活性强度为：CH2CH2F>CH2CH3>CH2CF3>CHF2。在骨架的6和8位引入两个氟原子（21a, b）导提高了活性，但一般将7-甲基（20, 21, 25）替换为氟甲基（40, 41, 48）后活性有所降低。因此，6,8-二氟-1,4-二氢-1-(2-氟乙基)-7-甲基-4-氧喹啉-3-羧酸（21b）表现出最高的抗菌活性，几乎与奥索利酸相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3530