(1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate | 1360558-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: [(3S)-1-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 1360558-85-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: OCNCABTTZAJHJF-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性全合成果胶内酯H

  摘要：

  描述了生物活性果胶内酯H（1）的立体选择性全合成。Midland的不对称还原，Sharpless二羟基化反应参与生成C-4'，C-5和C-1'的立体中心。合成过程中的其他关键步骤是Sonogashira交叉偶联，Z选择性Still–Gennari烯烃化，一锅丙酮化物脱保护–内酯化和Lindlar反应。这为γ-内酯的合成提供了独特的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.122
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S)-1-butyl-3-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000