3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1365536-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1365536-86-2
• 化学式: C₃₂H₃₀O₇
• 分子量: 526.586
• InChiKey: LKTZRKAJSWCHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 (2R,3S)-5-(benzyloxy)-2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-7-(methoxymethoxy)chroman-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides

  摘要：

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(2-(benzyloxy)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides

  摘要：

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.054