<2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione | 130607-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
• 英文别名: (5R,7R,8S,9R)-8,9-dihydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 130607-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: HFHQGVQRMVKQFL-JPAWQOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (-)-5-epi-hydantocidin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96125-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到<2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96125-3