(3aR,6R,6aR)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 158348-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 158348-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: ZXCURGRCHSPBIJ-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.84h， 生成 [(1S)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-diethyl-4-hydroxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C（1）-C（15）亚基的合成。

  摘要：

  简短和有效的合成的halichondrin B的C（1）-C（15）亚单位在其自然配置。包含9个不对称中心的多环笼式缩酮3由α-D-葡庚糖酸γ-内酯（7）分14步制备。所描述的两条相似途径中的关键步骤包括EtMgBr促进的羟基甲磺酸酯23和34的频哪醇环扩展，29和37的分子内迈克尔加成以及涉及原位甲硅烷基醚裂解的一锅HF诱导的4到3的转化，缩醛水解，迈克尔加成和笼状缩酮形成。还描述了在合成序列中一个早和一个晚在C（11）进行甲醇倒置的替代方案。

  DOI：

  10.1021/jo000140r
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-[(R)-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-diethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(3aR,6R,6aR)-6-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C（1）-C（15）亚基的合成。

  摘要：

  简短和有效的合成的halichondrin B的C（1）-C（15）亚单位在其自然配置。包含9个不对称中心的多环笼式缩酮3由α-D-葡庚糖酸γ-内酯（7）分14步制备。所描述的两条相似途径中的关键步骤包括EtMgBr促进的羟基甲磺酸酯23和34的频哪醇环扩展，29和37的分子内迈克尔加成以及涉及原位甲硅烷基醚裂解的一锅HF诱导的4到3的转化，缩醛水解，迈克尔加成和笼状缩酮形成。还描述了在合成序列中一个早和一个晚在C（11）进行甲醇倒置的替代方案。

  DOI：

  10.1021/jo000140r

文献信息

• Bruke, Steven D.; Jung, Kyung Woon; Phillips, Jeannie R., Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 5, p. 703 - 706
  作者：Bruke, Steven D.、Jung, Kyung Woon、Phillips, Jeannie R.、Perri, Roman E.

  DOI：——

  日期：——