1-(4'-fluoro-2'-nitrobiphenyl-4-yl)ethanone | 1071934-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-fluoro-2'-nitrobiphenyl-4-yl)ethanone
• CAS: 1071934-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₃
• 分子量: 259.237
• InChiKey: OHNQLMKRLYIENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-fluoro-2'-nitrobiphenyl-4-yl)ethanone 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 16.0h， 以53%的产率得到1-(7-fluoro-9H-carbazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为人类17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的亚甲基咪唑取代的联芳基的合成，生物学评估和分子模型研究-第二部分：核心刚性和亚甲基桥上取代基的影响。

  摘要：

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.011
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-碘-2-硝基苯 、 4-乙酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1-(4'-fluoro-2'-nitrobiphenyl-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为人类17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的亚甲基咪唑取代的联芳基的合成，生物学评估和分子模型研究-第二部分：核心刚性和亚甲基桥上取代基的影响。

  摘要：

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.011