2-((1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(prop-2-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)ethan-1-ol | 84176-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 2-((1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(prop-2-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-quinol-1-yl>ethanol；2-[rel-(1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(5-trimethylsilyl-2(Z)-penten-4-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinol-1-yl]ethanol
• CAS: 84176-01-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NOSi
• 分子量: 359.627
• InChiKey: OQCLVVZYTBGDRC-QCDOCPAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(prop-2-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-((1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-((Z)-pent-2-en-4-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)ethyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  级联策略可完全合成（-）-Gephyrotoxin

  摘要：

  简明有效地从L-焦谷氨酰胺合成（-）-gephyrotoxin 。该方法的关键步骤是非对映选择性分子内烯胺/迈克尔级联反应，该反应形成两个环和两个立体中心，并生成稳定的三环亚胺阳离子。该中间体的羟基定向还原在建立所需的顺式-十氢喹啉环系统中起关键作用，使（-）-七氢毒素的全合成过程可实现9个步骤，总收率达到14％。合成材料的绝对构型已通过单晶X射线衍射确认，并且与最初针对从天然来源分离出的材料提出的结构一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201409038
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,5aS,6S,9aR)-1-(2-methoxyvinyl)-6-(prop-2-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinoline 在 盐酸 、 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-((1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(prop-2-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联策略可完全合成（-）-Gephyrotoxin

  摘要：

  简明有效地从L-焦谷氨酰胺合成（-）-gephyrotoxin 。该方法的关键步骤是非对映选择性分子内烯胺/迈克尔级联反应，该反应形成两个环和两个立体中心，并生成稳定的三环亚胺阳离子。该中间体的羟基定向还原在建立所需的顺式-十氢喹啉环系统中起关键作用，使（-）-七氢毒素的全合成过程可实现9个步骤，总收率达到14％。合成材料的绝对构型已通过单晶X射线衍射确认，并且与最初针对从天然来源分离出的材料提出的结构一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201409038

文献信息

• Total syntheses of dl-gephyrotoxin and dl-dihydrogephyrotoxin
  作者：David J. Hart、Kenichi Kanai

  DOI：10.1021/ja00343a030

  日期：1983.3