4,4-二甲基-3,5-二硫杂-庚二酸 | 4265-58-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 4,4-二甲基-3,5-二硫杂-庚二酸
• 中文别名: 2,2'-[丙烷-2,2-二基双(硫代)]二乙酸
• 英文名称: 2,2'-(propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-[Propane-2,2-diylbis(thio)]diacetic acid；2-[2-(carboxymethylsulfanyl)propan-2-ylsulfanyl]acetic acid
• CAS: 4265-58-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄S₂
• mdl: MFCD01830380
• 分子量: 224.302
• InChiKey: CAYIJDHBFNCNOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  130-131 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,5-二硫杂-庚二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种光刺激活性氧响应的中空介孔二氧化硅载药粒子及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明属于功能医药材料技术领域，具体涉及一种光刺激活性氧响应的中空介孔二氧化硅载药粒子及其制备方法、应用。其中，光刺激活性氧响应的中空介孔二氧化硅载药粒子，包括中空介孔二氧化硅载体及其表面负载的共价结合前药，中空介孔二氧化硅载体的中空内腔以及介孔内装载有药物。本发明在中空介孔二氧化硅表面引用了共价结合前药，实现多种药物的装载；还利用共价结合前药不仅可防止药物在体循环中泄漏，而且还可以作为中空介孔二氧化硅载体的守门员，控制中空介孔内部的药物的释放，增强对肿瘤生长的抑制。

  公开号：

  CN113101373B
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二[(2-乙氧基-2-氧代乙基)硫代]丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,4-二甲基-3,5-二硫杂-庚二酸
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Pfeiffer, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 848,855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种喜树碱-光敏剂前药及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112047952B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于化学医药领域，具体涉及一种喜树碱‑光敏剂前药及其制备方法和应用。本发明提供的喜树碱‑光敏剂前药，其结构如式Ⅰ所示。本发明将喜树碱和光敏剂通过前药策略共同接枝于同一聚乙二醇载体上，形成的前药化合物不仅可以在水溶液中自组装形成纳米粒，而且体内应用是不仅可以有效避免药物的泄漏、降低药物的毒副作用，而且可以同步两种药物在体内的分布，使其同步、同时达到体内靶向作用部位，而在体外近红外光的激发下，产生的ROS不仅能够杀伤肿瘤细胞，而且可以激发喜树碱的响应性释放，从而实现实时、局部、可控的药物释放和协同的肿瘤治疗。
• Integrated block copolymer prodrug nanoparticles for combination of tumor oxidative stress amplification and ROS-responsive drug release
  作者：Wei Yin、Wendong Ke、Weijian Chen、Longchang Xi、Qinghao Zhou、Jean Felix Mukerabigwi、Zhishen Ge

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2018.12.032

  日期：2019.3

  internalization into tumor cells post systemic administration of Lapa@NPs, Lapa can selectively induce remarkable ROS level increase via the catalysis of NAD(P)H: quinone oxidoreductase-1 (NQO1) enzyme overexpressed in cancer cells. Subsequently, enhanced ROS concentration would trigger the cleavage of thioketal linkers to release drug. The released CPT together with high ROS level achieved a synergistic

  在肿瘤组织中，活性氧（ROS）水平显着高于正常组织中的水平，这已被频繁地探索为触发药物释放的特定刺激。然而，低的固有ROS浓度和肿瘤组织中的异质分布阻碍了其作为药物递送刺激的应用。在这里，我们开发了集成的纳米粒子，通过特异性放大肿瘤氧化应激来重塑肿瘤微环境，同时实现了ROS响应型药物的释放。合成了由聚乙二醇和含有巯基缩酮喜树碱（CPT）的聚合的甲基丙烯酸酯单体组成的两亲嵌段共聚物前药，并对其进行自组装以形成用于β-拉帕酮封装的核-壳胶束（Lapa @ NPs）。Lapa @ NPs全身给药后肿瘤积累和内化进入肿瘤细胞后，Lapa可以通过催化在癌细胞中过度表达的NAD（P）H：醌氧化还原酶-1（NQO1）酶来选择性诱导ROS水平显着增加。随后，增加的ROS浓度将触发硫缩酮连接子的裂解，从而释放出药物。释放的CPT与高ROS水平一起实现了抑制肿瘤生长的协同治疗。此外，由于级联反应的肿瘤特异性激活，Lapa
• ROS‐Responsive Camptothecin Prodrug Nanoparticles for On‐Demand Drug Release and Combination of Chemotherapy and Photodynamic Therapy
  作者：Bingyang Chu、Ying Qu、Xinlong He、Ying Hao、Chengli Yang、Yun Yang、Danrong Hu、Fangfang Wang、Zhiyong Qian

  DOI：10.1002/adfm.202005918

  日期：2020.12

  and then triggers locoregional, controllable and on‐demand CPT release, but also exhibits cytotoxic effects on tumor cells. Thus, CPT‐mediated chemotherapy and PPa‐induced photodynamic therapy lead to the combined and enhanced suppression of tumor growth. Accordingly, such laser‐triggered, localized, controllable, and on‐demand drug release systems may provide an alternative option for CPT formulations

  在基于纳米药物的癌症治疗中，如何最大程度地减少系统循环中的药物泄漏，同步多种药物的体内命运以及精确控制肿瘤局部区域的药物释放仍然是一项挑战。在这里，开发了一种活性氧（ROS）反应性喜树碱（CPT）前药递送系统（MPEG-（TK-CPT）-PPa），其中CPT和光敏性焦脱镁叶绿素a（PPa）同时结合到同一聚（乙二醇）甲醚（MPEG）通过ROS反应性硫缩酮（TK）和脂质键连接。合成的MPEG-（TK-CPT）-PPa共轭物在溶液中自组装形成纳米颗粒（NPs）（43.6±0.8 nm）。共价结合的前药可防止药物在全身循环中泄漏，并使两种药物的体内分布同步。产生的PPa荧光信号有助于精确追踪和定位肿瘤部位的NP。在成像的指导下，近红外激光在达到最强荧光后局部照射肿瘤组织。PPa产生的ROS不仅裂解TK键，然后触发局部，可控和按需CPT释放，而且对肿瘤细胞表现出细胞毒性作用。因此，CPT介导的化学疗
• 一种氧化还原响应性顺序释药系统及其制备方法与应用
  申请人：广州市第一人民医院（广州消化疾病中心、广州医科大学附属市一人民医院、华南理工大学附属第二医院）

  公开号：CN113456828B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种氧化还原响应性顺序释药系统及其制备方法与应用。本发明的氧化还原响应性顺序释药系统是一种是基于活性氧敏感的硫醇缩酮键和谷胱甘肽敏感的二硫键合成的一种双响应顺序释药系统，用于顺序递送CyNH2和化疗药物，协同增效，以增强癌症治疗效果。本发明的氧化还原响应性顺序释药系统集合了对肿瘤微环境的响应、顺序药物释放、协同治疗和制造外源性ROS等特点，很好地克服现有技术的局限性。
• 一种靶向FAP的双氧水响应的前药及其制备方法与应用
  申请人：上海健康医学院

  公开号：CN113527266A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及一种靶向FAP的双氧水响应的前药及其制备方法与应用。该前药主要包括三部分，包括靶向FAP的单元(甘氨酰‑2‑氰基吡咯烷类化合物)、肿瘤内高表达双氧水响应单元、抗肿瘤药物单元。制备方法为：首先将双氧水响应部分通过酰胺基连接到抗肿瘤药物，随后将靶向FAP的单元连接到双氧水响应单元修饰的抗肿瘤药物。所述靶向FAP的双氧水响应的前药利用靶向FAP的功能将该前药有效的富集在肿瘤部位，肿瘤内高表达的双氧水能将缩硫酮键打断，释放出抗肿瘤药物，实现抗肿瘤功能。该前药不仅能提高抗肿瘤药物在肿瘤内的富集量，且能在肿瘤内高表达的双氧水刺激下，将抗肿瘤药物释放到肿瘤内，实现抗肿瘤功能。