allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-D-glucopyranoside | 929619-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-D-glucopyranoside
• CAS: 929619-27-2
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: XSEMFDHGMXVCPJ-WWGFXPMHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-(2-naphthylmethyl)-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  开发金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-脱氧野cin霉素衍生物作为人体葡萄糖神经酰胺代谢的选择性抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N

  DOI：

  10.1021/jo061280p

文献信息

• Synthesis and evaluation of 3-deoxy and 3-deoxy-3-fluoro derivatives of gluco- and manno-configured tetrahydropyridoimidazole glycosidase inhibitors
  作者：Cécile Ouairy、Thierry Cresteil、Bernard Delpech、David Crich

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.011

  日期：2013.8

  Three tetrahydropyridoimidazole-type glycosidase inhibitors have been synthesized with the 3-deoxy ribo-and arabino-, and 3-deoxy-3-fluoro gluco-configurations and two of them screened for activity against alpha- and beta-gluco-and mannosidase enzymes. Only one substance, the 3-deoxy-3-fluoro-derivative of the gluco-configured tetrahydropyridoimidazole was found to have any activity against a single enzyme, sweet almond beta-glucosidase, and even then at a level 100-fold lower than that of the corresponding simple gluco-configured tetrahydropyridoimidazole thereby underlining the importance of the 3-hydroxy group in the key substrate-enzyme interactions. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.