10-bromo-1,8-dihydroxy-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-one | 126614-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-bromo-1,8-dihydroxy-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-one
• 英文别名: 10-bromo-1,8-dihydroxy-spiro[bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-[1,3]dioxolan]-13-one；(2'R,5'Z,9'S)-12'-bromo-2',9'-dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-dien-3,7-diyne]-13'-one
• CAS: 126614-71-9；134527-43-8；139164-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₅
• 分子量: 351.153
• InChiKey: LERMHRRMWSZYDS-LXMSNNHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-1,8-dihydroxy-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-one 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cabal, Maria Paz; Coleman, Robert S.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3253 - 3255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolane-13,2''-oxirane>-1,8-diol 在 sodium periodate 、 氨 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 10-bromo-1,8-dihydroxy-spirotrideca-4,9-diene-2,6-diyne-11,2'-<1,3>dioxolan>-13-one
  参考文献：
  名称：

  Haseltine, John N.; Cabal, Maria Paz; Mantlo, Nathan B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3850 - 3866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A
  作者：Samuel J. Danishefsky、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/jo951560x

  日期：1996.1.1
• Substrate specificity in enzymatically mediated trans acetylation reactions of calicheamicinone intermediates
  作者：Vincent P. Rocco、Samuel J. Danishefsky、Gayle K. Schulte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93571-8

  日期：1991.11

  Enzymatically mediated acetylation of racemic 5 leads to enantiomerically homogeneous precursors of calicheamicinone and ent-calicheamicinone.