4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 | 935-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one；4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadienone；quinone monoacetal
• CAS: 935-50-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00009966
• 分子量: 154.166
• InChiKey: AVZOEZMUNZGWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  101 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-氯-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(1,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mixed methyl-silyl ketals of quinones. Their preparation via anodic oxidation and their chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a023

文献信息

• DONOR-ACCEPTOR NANOHOOP COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160372684A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed herein are embodiments of nanostructure compounds that exhibit unique shape configurations, such as nanohoops. The compounds disclosed herein exhibit unique chemical and electrochemical properties that can be tuned and modified to facilitate their use in a variety of different applications.

  本文披露了一些纳米结构化合物的实施例，这些化合物具有独特的形状配置，如纳米环。本文披露的化合物具有独特的化学和电化学性质，可以进行调节和修改，以促进它们在各种不同应用中的使用。
• Quinol derivatives as potential trypanocidal agents
  作者：Amy Capes、Stephen Patterson、Susan Wyllie、Irene Hallyburton、Iain T. Collie、Andrew J. McCarroll、Malcolm F.G. Stevens、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Alan H. Fairlamb、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.018

  日期：2012.2

  Quinols have been developed as a class of potential anti-cancer compounds. They are thought to act as double Michael acceptors, forming two covalent bonds to their target protein(s). Quinols have also been shown to have activity against the parasite Trypanosoma brucei, the causative organism of human African trypanosomiasis, but they demonstrated little selectivity over mammalian MRC5 cells in a counter-screen

  喹啉已被开发为一类潜在的抗癌化合物。它们被认为充当双迈克尔受体，与它们的靶蛋白形成两个共价键。喹诺酮类化合物也被证明对寄生虫布氏锥虫（人类非洲锥虫病的致病微生物）具有活性，但在反筛选中它们对哺乳动物 MRC5 细胞几乎没有选择性。在本文中，我们报告了针对T. brucei的喹啉的进一步例子的筛选. 我们能够推导出 SAR，但这些化合物对 MRC5 细胞几乎没有选择性。在提高选择性的一种方法中，我们将三聚氰胺和苯甲脒基序连接到喹啉上，因为已知这些基元通过转运蛋白选择性地集中在寄生虫中。一般来说，这些含有转运蛋白基序的类似物显示出更高的选择性。然而，它们也显示出对布氏锥虫的效力水平降低。
• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。
• Coupling of Quinone Monoacetals Promoted by Sandwiched Brønsted Acids: Synthesis of Oxygenated Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Naohiko Washimi、Tohru Kamitanaka、Kei-ichiro Fukushima、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201101646

  日期：2011.6.27

  Unusual protons: Brønsted acids sandwiched between sheets of solid acids, such as montmorillonites, activated quinone monoacetals 1 to selectively react with aromatic nucleophiles 2 in an unprecedented substitution reaction. The synthetic utility of the strategy for obtaining highly oxygenated biaryls 3 is highlighted by the synthesis of gilvocarcin aglycones.

  不寻常的质子：夹在固体酸片之间的布朗斯台德酸，例如蒙脱土，活化了醌单缩醛1，从而在前所未有的取代反应中选择性地与芳香亲核试剂2反应。gilvocarcin苷元的合成突显了获得高度氧化的联芳基3的策略的合成实用性。
• First Synthesis of 9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone: A Naturally Occurring Unusual Anthraquinone
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray

  DOI：10.1002/ejoc.200800218

  日期：2008.6

  The synthesis of 9,10-dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone, an unusual quinone, was achieved in five steps from p-benzoquinone. A Kochi–Anderson radical methylation features as the key step in the synthesis. The chemistry of a cyclopropa-1,4-anthracenedione is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

表征谱图