4,4-二甲氧基四氢-2H-吡喃-3-醇 | 104681-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基四氢-2H-吡喃-3-醇
• 英文名称: 4,4-dimethoxytetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 4,4-dimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 104681-92-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD22648283
• 分子量: 162.186
• InChiKey: BXGOXDLHSNHTCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基四氢-2H-吡喃-3-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到二氢-4,4-二甲氧基-2H-吡喃-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟化吗啉硫磺（Morph-DAST）介导的环α，α-二烷氧基酮向1,2-二烷氧基-1,2-二氟化合物的氟化反应中的重排

  摘要：

  用三氟化吗啉代硫（Morph-DAST）对环状α，α-二烷氧基酮进行脱氧氟化反应，得到1,2-二烷氧基-1,2-二氟碳和杂环化合物。反应通过1，2-烷氧基迁移进行，产生顺式和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000466
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃 在 间氯过氧苯甲酸 、 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到4,4-二甲氧基四氢-2H-吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRAN HETEROCYCLIC CYCLOPENTYL HETEROARYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] HETEROARYLES CYCLOPENTYLES HETEROCYCLIQUES TETRAHYDROPYRANS UTILISES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005014537A3

文献信息

• [EN] NAPHTHALENE CARBOXAMIDE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTHALÈNE CARBOXAMIDE, MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011149801A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention is directed to naphthalene carboxamide compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimers disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的萘甲酰胺化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CCR-2 ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ANTAGONISTE VIS-A-VIS DU CCR-2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044795A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3- [3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl} cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro- 2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro- 4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol- 1-yl)-1-isopropylcyclopent-2- ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)- 4-isopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)- 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl] carbonyl}cyclopent-2-e n-1-yl)- 3-methoxytetrahydro-2H- pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl- 3-[3-(trifluoromethyl)-7, 8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl} cyclopentyl)[(3S,4S)-3- methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种高效的合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3- [3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效的合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还在于((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。
• [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013010453A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] FUSED CYCLOPENTYL ANTAGONISTS OF CCR2<br/>[FR] ANTAGONISTES CYCLOPENTYLIQUES FUSIONNÉS DE CCR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013152269A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention comprises compounds of Formula (I). Formula (I) wherein: R0, R1, R2, R3, R4, R5, and A are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明涵盖了式（I）的化合物。式（I）中：R0、R1、R2、R3、R4、R5和A的定义如规范中所述。该发明还涵盖了一种预防、治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述综合症、疾病或疾病是2型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种式（I）化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• [EN] CCR-2 ANTAGONIST SALT<br/>[FR] SEL ANTAGONISTE DE CCR-2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044264A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides an efficient synthesis for the preparation of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine and its succinate salt. The present invention additionally provides an efficient syntheses for the preparation of intermediates (3R)-3-methoxytetrahydro-4H-pyran-4-one; (1S,4S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-isopropylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid; and 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine; and for the preparation of the precursor (3S,4S)-N-((1S,4S)-4-isopropyl-4-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopent-2-e n-1-yl)-3-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-amine. The invention additionally resides in the superior properties of the succinate salt of ((1R,3S)-3-isopropyl-3-[3-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-6(5H)-yl]carbonyl}cyclopentyl)[(3S,4S)-3-m ethoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]amine.

  本发明提供了一种高效合成方法，用于制备((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺及其琥珀酸盐。本发明还提供了一种高效合成方法，用于制备中间体(3R)-3-甲氧基四氢-4H-吡喃-4-酮；(1S,4S)-4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-1-异丙基环戊-2-烯-1-羧酸；以及3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶；以及用于制备前体(3S,4S)-N-((1S,4S)-4-异丙基-4-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊-2-烯-1-基)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-胺。该发明还涉及((1R,3S)-3-异丙基-3-[3-(三氟甲基)-7,8-二氢-1,6-萘啶-6(5H)-基]羰基}环戊基)[(3S,4S)-3-甲氧基四氢-2H-吡喃-4-基]胺的琥珀酸盐的优越性能。