1-phenyl-2-(1-methylethoxy)propan-1-one | 76047-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1-methylethoxy)propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-propan-2-yloxypropan-1-one
• CAS: 76047-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: LWAYVOLZENDDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1-methylethoxy)propan-1-one 在 三正丁基氢锡 、 氯化铪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Generation of Hafnium Hydride and its Application to Chemo- and Diastereoselective Reactions

  摘要：

  铪氢化物是通过使用四氯化铪（HfCl4）与三丁基锡氢（Bu3SnH）之间的转移金属反应生成的，溶剂可以是四氢呋喃（THF）或乙腈（EtCN）。该过程有效地还原了醛、醛亚胺、酮和酯。在对α-醇氧基酮的铪氢化物还原中，二叠体选择性取决于使用四氢呋喃或乙腈作为溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216739
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 异丙醇 在 4-硝基苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1-phenyl-2-(1-methylethoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化钠催化直接α-烷氧基化酮与醇的通过α-碘酮中间体的氧化

  摘要：

  AbstractThe direct α‐alkoxylation of ketones with alcohols via a sodium iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling has been developed. This protocol enables a range of alkyl aryl ketones to cross‐couple with an array of alcohols in synthetically useful yields. The mechanistic studies provided solid evidence supporting that an α‐iodo ketone was a key reaction intermediate, being converted into an α‐alkoxylated ketone via further oxidation to a hypervalent iodine species rather than a common nucleophilic substitution, and was generated from the ketone starting material via a radical intermediate. These new mechanism insights should have an effect on the design of iodide‐catalyzed oxidative cross‐coupling reactions between nucleophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201500006

文献信息

• A Facile Synthesis of Secondary α-Alkoxy or α-Acetoxy Aromatic Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1080/00397919708005455

  日期：1997.12

  Abstract: The treatment of HNIB with aromatic ketones and subsequent solvolysis using alcohol or acetic acid in one-pot system makes it possible to give corresponding secondary α-alkoxy or α-acetoxy ketones in high yields.

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。
• Hansen, Per-Egil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1627 - 1634
  作者：Hansen, Per-Egil

  DOI：——

  日期：——
• HANSEN P.-E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1980, PART 1 NO 8 1627-1634
  作者：HANSEN P.-E.

  DOI：——

  日期：——
• SAWAKI, YASUHIKO;INOUE, HIROSHI;OGATA, YOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1133-1138
  作者：SAWAKI, YASUHIKO、INOUE, HIROSHI、OGATA, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——