1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-glucopyranose | 1064037-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-glucopyranose
• CAS: 1064037-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: QFVJLBVULJFLKN-JMEHJXOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-氟-1-卤-1-碘代糖醇的新合成。

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200800734
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 Selectfluor 、 吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2-fluoro-2,6-dideoxy-β-L-mannose
  参考文献：
  名称：

  l-鼠李糖中的6-脱氧己糖在寻找鼠李糖操纵子的诱导物中的作用：化学与生物技术的协同作用

  摘要：

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201602482