(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 482646-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 482646-98-0
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: XWIZEFWYNGNXAP-ZXIGSNBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (2S,3R,6S,7R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-{(Z)-5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-4-methanesulfinyl-4-methylsulfanyl-pent-1-enyl}-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-ethanol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904