(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-formyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 152982-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-formyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 152982-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: APKHYZNQIJDNLG-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-formyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,4aS,10aR)-1,7-bis(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-2-phenanthrenol 、 (1S,2S,4aS,10aR)-1,7-bis(hydroxymethyl)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-2-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 在 氨 、 四氯化钛 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-formyl-6-methoxy-1,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2-oxophenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003