(-)-cis-Caranyl-amin-(4-trans) | 54831-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cis-Caranyl-amin-(4-trans)
• 英文别名: (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-amine
• CAS: 54831-63-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: AVQZPURJDYTLAM-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-Caranyl-amin-(4-trans) 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 [1R-(1alpha,3alpha,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第九部分 氨基甲酸酯的脱氨基

  摘要：

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。

  DOI：

  10.1039/j39690001302
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-bis-((1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-borane 在 盐酸 、 甲醇 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 (-)-cis-Caranyl-amin-(4-trans)
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷17.用于将萜烯转化为对映体纯净的萜烯基胺的硼氢化-胺化反应的一般性。它们在手性羧酸气相色谱分析中的用途

  摘要：

  通过将代表性的萜烯转化为光学纯的萜烯胺，如（-）-顺式-呋喃-反式-2-胺，（-）-顺式，已建立了我们新的方便的通过α-pine烯的硼氢化-胺化合成异戊二烯胺的通用性。-caran-反式-4-胺，（-）-longifolamine和（+）-顺式-十四烷基胺。合成包括通过用氯硼烷-甲基硫化物处理将萜烯转化为B-氯二萜烯基硼烷。将其用三甲基铝处理以形成B-甲基二萜烯基硼烷，并且通过用羟胺-O-磺酸处理将后者转化为胺。顺式-巯基胺已被证明在消旋羧酸的气相色谱分析中，异戊二烯胺与它们的非对映体酰胺一样有效。这表明萜烯胺作为手性衍生剂的应用具有普遍性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00460-0

文献信息

• C₂-symmetric N,N′-bis(terpenyl)ethylenediamines—synthesis and application in the enantioselective nitroaldol reaction
  作者：Sanjay V. Malhotra、Herbert C. Brown

  DOI：10.1039/c4ra00193a

  日期：——

  Terpene based novel chiral C₂-symmetric diamines are synthesized and their utility in enantioselective C–C bond formation has been demonstrated.

  基于萜烯的新型手性C2对称双胺已合成，并展示了它们在对映选择性C-C键形成中的实用性。
• The chemistry of terpenes. Part V. The preparation of some stereoisomeric caranamines and a study of their conformations
  作者：W. Cocker、A. C. Pratt、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39680000484

  日期：——

  Preparative routes to the previously unknown (–)-cis-caran-trans-2-amine, (+)-cis-caran-cis-4-amine, (–)-cis-caran-trans-4-amine, (+)-cis-caran-cis-5-amine, and (–)-cis-caran-trans-5-amine are described, and their configurations are established. The (+)-caranamine prepared by Baeyer and by Menon and Simonsen is probably the enantiomorph of (–)-trans-caran-cis-2-amine now described. The probable conformations

  制备至先前未知的（–）-顺式-caran-反式-2-胺，（+）-顺式-caran-顺式-4-胺，（–）-顺式-caran-反式-4-胺，（+描述了）-顺式-caran-顺式-5-胺和（-）-顺式-caran-反式-5-胺，并确定了它们的构型。的（+） -由拜尔和梅农和西蒙森制备caranamine可能的对映体（ - ） -反式-caran-顺-2-胺说明。这些化合物的可能构象是根据其nmr光谱中的α-质子带宽来讨论的。