5-O-Allyl1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol | 116490-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-Allyl1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116490-87-0
• 化学式: C₄₃H₅₂O₁₄
• 分子量: 792.877
• InChiKey: ZGYHWPYHAFJGKO-XTBYXUAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Allyl1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-O-β-D-Glucopyranosyl-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-D-ribitol 生成 5-O-Allyl1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  GRZESZCZYK, B.;BANASZEK, A.;ZAMOJSKI, A., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 215-226

  摘要：

  DOI：