N-(2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl)phthalimide | 1005500-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl)phthalimide
• CAS: 1005500-55-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: COGOCQBAERVMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  476.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of alkyl(hydroxyaryl)amines

  摘要：

  ω-(4-羟基芳基)卤代烷烃与各种含氮剂反应后，可得到 2,6 二甲基苯酚的伯氨基、仲氨基和叔氨基衍生物。对于合成的化合物，测量了它们与过氧化自由基在积雪烯和油酸甲酯氧化过程中的反应速率常数。研究了猪油和十六烷热自氧化模型反应中的总抑制活性。烷基（羟基芳基）胺的速率常数与相应烷基酚的速率常数相同，而某些烷基（羟基芳基）胺的总抑制活性大大超过了烷基酚。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0174-1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethane 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N-(2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of alkyl(hydroxyaryl)amines

  摘要：

  ω-(4-羟基芳基)卤代烷烃与各种含氮剂反应后，可得到 2,6 二甲基苯酚的伯氨基、仲氨基和叔氨基衍生物。对于合成的化合物，测量了它们与过氧化自由基在积雪烯和油酸甲酯氧化过程中的反应速率常数。研究了猪油和十六烷热自氧化模型反应中的总抑制活性。烷基（羟基芳基）胺的速率常数与相应烷基酚的速率常数相同，而某些烷基（羟基芳基）胺的总抑制活性大大超过了烷基酚。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0174-1

文献信息

• 1,5-Hydrogen atom transfer of α-iminyl radical cations: a new platform for relay annulation for pyridine derivatives and axially chiral heterobiaryls
  作者：Yu-Qiang Zhou、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Jing-Fang Lv、Shi-Mei He、Ning Yu、Yun-Bo Yang、Lv-Yan Liu、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1039/d4sc01858c

  日期：——

  atom transfer (1,5-HAT). Such a strategy can generate a species bearing multiple reactive sites, which serves as a platform to realize (asymmetric) relay annulations. The present iron/secondary amine synergistic catalysis causes a modular assembly of a broad spectrum of new structurally fused pyridines including axially chiral heterobiaryls, and exhibits good functional group tolerance. A series of

  新活性物质的开发和新转化模式的合成应用极大地促进了有机合成方法、药物发现和先进功能材料的发展。 α-亚氨基自由基阳离子是一类双子离子，在合成有价值的分子方面表现出巨大的合成潜力。对于它们的生成，α,β-不饱和亚胺离子的自由基共轭加成代表了一种简洁但极具挑战性的路线，因为原位生成的物质寿命短且反应性高，并且很容易引起自由基消除（β-断裂） ）以再生更稳定的亚胺离子。在此，我们报道了α-亚氨基自由基阳离子的一种新的转化模式，即1,5-氢原子转移（1,5-HAT）。这种策略可以产生具有多个反应位点的物质，作为实现（不对称）中继环化的平台。本发明的铁/仲胺协同催化导致了包括轴向手性杂联芳基在内的广谱新型结构稠合吡啶的模块化组装，并表现出良好的官能团耐受性。一系列机理实验支持α-亚氨基自由基阳离子诱导的1,5-HAT，以及在中继环中形成多种自由基物种。反应产物的各种合成转化证明了该中继环化方案对于合成重要分子的有用性。