4,4A,5,6,7,8-六氢-4,4A-二甲基-6-(1-甲基亚乙基)-(4R-顺)-2(3H)-萘酮 | 15764-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,4A,5,6,7,8-六氢-4,4A-二甲基-6-(1-甲基亚乙基)-(4R-顺)-2(3H)-萘酮
• 英文名称: (4R,4aS)-(+)-4,4a-dimethyl-6-isopropylidene-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-(3H)-naphthalen-2-one
• 英文别名: (+)-α-vetivone；α-vetivone；(+)-isonootkatone；vetiverone；ent-eremophila-1(10),7(11)-dien-2-one；ent-Eremophila-1(10),7(11)-dien-2-on；alpha-Vetivone；(4R,4aS)-4,4a-dimethyl-6-propan-2-ylidene-4,5,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 15764-04-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NIIPDXITZPFFTE-ABAIWWIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5° (Naves, Perrottet); mp of racemate 30-35° (Marshall, Andersen)
• 比旋光度：
  D20 +248° (chloroform)
• 沸点：
  299.03°C (rough estimate)
• 密度：
  d420 1.003 (liquid, supercooled)
• LogP：
  4.443 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4A,5,6,7,8-六氢-4,4A-二甲基-6-(1-甲基亚乙基)-(4R-顺)-2(3H)-萘酮 在 甲醇 、 Pd/SrCO₃ 作用下， 生成 (8aS)-3-Oxo-1c.8ar-dimethyl-7ξ-isopropyl-(4aξH)-decalin
  参考文献：
  名称：

  Pliva,J.; Horak,M.; Herout,V., Die Terpene, Tl. 1 Nr. S 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-chloro-1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 以81%的产率得到4,4A,5,6,7,8-六氢-4,4A-二甲基-6-(1-甲基亚乙基)-(4R-顺)-2(3H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a010

文献信息

• Structure and Absolute Configuration of Kusunol
  作者：HIROSHI HIKINO、NORIO SUZUKI、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.16.832

  日期：——

  A new sesquiterpenic alcohol, kusunol, has been isolated from camphor blue oil, the high boiling fraction of the essential oil of camphor tree, Cinnamomum camphora (Lauraceae). The carbon skeleton and the positions of the double bond and the tertiary hydroxyl group have been deduced from the chemical and physico-chemical studies, which, together with its transformation to α-vetivone and nootkatone, have further permitted the allocation of the absolute stereostructure I to this sesquiterpenoid.

  一种新的倍半萜醇——库孙醇，从樟树（Lauraceae）的高沸点精油分馏樟脑蓝油中分离得到。通过化学和物理化学研究，推导出了其碳骨架、双键和三级羟基的位置，并且通过其转化为α-香根草酮和努特卡酮，进一步确定了该倍半萜的绝对立体结构I。
• Enantioselective synthesis of (+)-α-vetivone through the Michael reaction of chiral imines
  作者：Gilbert Revial、Ivan Jabin、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00481-x

  日期：2000.12

  (+)-alpha -Vetivone has been synthesised in nine steps. The absolute stereochemistry of the two stereogenic centres is controlled in the same key step involving the stereoselective Michael addition of a chiral imine of 4-isopropylidene-2-methylcyclohexanone to phenyl crotonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  [ (+)-α-甲基紫苏酮已通过九步合成。两个手性中心的绝对立体化学由同一关键步骤控制，该步骤涉及对映选择性迈克尔加成，其中手性亚胺（4-异丙基-2-甲基环己酮的亚胺）与苯基肉桂酸酯发生反应。] (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• [EN] REACTION SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF NOOTKATONE, DIHYDRONOOTKATONE, AND TETRAHYDRONOOTKATONE<br/>[FR] SÉQUENCE RÉACTIONNELLE POUR LA SYNTHÈSE DE NOOTKATONE, DE DIHYDRONOOTKATONE ET DE TÉTRAHYDRONOOTKATONE
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2017100437A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed utilizing ozonolysis. The starting materials used in the synthesis are inexpensive and the reactions are commercially feasible and amenable to scaling up. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  利用臭氧化反应揭示了一种廉价、立体选择性的合成方法，用于合成瑞香酮、四氢瑞香酮及其衍生物。合成过程中使用的起始材料廉价，反应具有商业可行性且易于扩大规模。主要起始材料(−)-β-蒎烯在GRAS名单上（一般被认为是安全的）。
• Etudes sur les mati�res v�g�tales volatiles XIII. Sur les ?- et ?-v�tivones
  作者：Y. R. Naves、E. Perrottet

  DOI：10.1002/hlca.19410240102

  日期：——

  Les vétivones α et β possèdent la même formule de projection plane. Ce sont des isomères stériques et leurs édiffices moléculaires doivent être interprétés sur une base approximativement tétraédrique qui tienne compte des contraintes de cyclisation et d'en combrement d'espace, dont l'effet est perceptible dans la plupart des caractères physiques.

  投影平面的等式。在基本近似法基础上，从循环法和空间法上的相互矛盾，并没有在空间上表现出明显的可感知性。
• EFFICIENT AND ECONOMIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NOOTKATONE, TETRAHYDRONOOTKATONE, THEIR PRECURSORS AND DERIVATIVES
  申请人：Sauer M. Anne

  公开号：US20060235247A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种用于制备美洲雪松醇、四氢美洲雪松醇及其衍生物的廉价、立体选择性合成方法被揭示。该合成方法所使用的起始原料也是廉价的。主要的起始原料为（-）-β-蒎烯，该物质在GRAS名单上（通常被认为是安全的）。