3-[(1Z,3E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-enone | 102574-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1Z,3E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-enone
• CAS: 102574-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: QPBWLBNOPCZCQH-BCBKQYOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 3-[(1Z,3E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-enone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [3-[(1Z,3E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-acetaldehyde 、 [3-[(1Z,3E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-en-(E)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  配体结合位点视蛋白结构的限制：对融合环视网膜的研究¶

  摘要：

  摘要 环融合的视网膜类似物旨在检查 9-顺式视黄基发色团光异构化的 hula-twist 模式。两个 9-顺式视黄醛类似物，C11-C13 五元环稠合和 C12-C14 五元环稠合视黄醛衍生物，与视蛋白形成色素。C11–C13 环稠合类似物在甚至 -269°C 下异构化为松弛的全反式生色团（λmax > 400 nm），而希夫碱在 0°C 下保持质子化。C12-C14 环稠合类似物在 -196°C 下通过光化学转化为浴视紫质样发色团（λmax = 583 nm），然后在 0°C 下进一步转化为去质子化的希夫碱。模型构建研究表明，类似物不会在视紫质的视网膜结合位点形成色素，而是形成具有视蛋白结构的色素，由于跨膜螺旋的运动而产生较大的结合空间。模拟发色团异构化的分子动力学模拟为 C12-C14 环稠合类似物提供了一个扭曲的 C11-C12 双键，为 C11-C13 环稠合类似物提供了一个高度扭曲的

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2002)076<0606:coosot>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2-penten-1-one 、 [(E)-1-Methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-allylidene]-triphenyl-λ⁵-phosphane 生成 3-[(1Z,3E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-enone 、 3-[(1E,3E)-2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  配体结合位点视蛋白结构的限制：对融合环视网膜的研究¶

  摘要：

  摘要 环融合的视网膜类似物旨在检查 9-顺式视黄基发色团光异构化的 hula-twist 模式。两个 9-顺式视黄醛类似物，C11-C13 五元环稠合和 C12-C14 五元环稠合视黄醛衍生物，与视蛋白形成色素。C11–C13 环稠合类似物在甚至 -269°C 下异构化为松弛的全反式生色团（λmax > 400 nm），而希夫碱在 0°C 下保持质子化。C12-C14 环稠合类似物在 -196°C 下通过光化学转化为浴视紫质样发色团（λmax = 583 nm），然后在 0°C 下进一步转化为去质子化的希夫碱。模型构建研究表明，类似物不会在视紫质的视网膜结合位点形成色素，而是形成具有视蛋白结构的色素，由于跨膜螺旋的运动而产生较大的结合空间。模拟发色团异构化的分子动力学模拟为 C12-C14 环稠合类似物提供了一个扭曲的 C11-C12 双键，为 C11-C13 环稠合类似物提供了一个高度扭曲的

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2002)076<0606:coosot>2.0.co;2

文献信息

• Role of retinal isomerizations and rotations in the photocycle of bacteriorhodopsin
  作者：Amnon. Albeck、Noga. Friedman、Mordechai. Sheves、Michael. Ottolenghi

  DOI：10.1021/ja00275a056

  日期：1986.7