(1S,5S,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one | 866327-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• CAS: 866327-27-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: TXWWYYGXNFBEFR-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(1S,5S)-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry to Chiral Bicyclo[3.n.1]alkanones via Direct Asymmetric Intramolecular Aldolization

  摘要：

  The facile stereoselective syntheses of endo-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one and endo-7-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-2-one, featuring an alpha-amino acid catalyzed intramolecular aldolization of sigma-symmetric substrates, are described. A high enantioselectivity and a high catalytic efficiency have been exhibited by (4R,2S)-tetrabutylammonium 4-TBDPSoxy-prolinate in the aldolization of 3-(4-oxocyclohexyl)propionaidehyde to give highly enantiomerically enriched (1S,5R,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one.

  DOI：

  10.1021/ol051569d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1S,5R,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,5S,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry to Chiral Bicyclo[3.n.1]alkanones via Direct Asymmetric Intramolecular Aldolization

  摘要：

  The facile stereoselective syntheses of endo-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one and endo-7-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-2-one, featuring an alpha-amino acid catalyzed intramolecular aldolization of sigma-symmetric substrates, are described. A high enantioselectivity and a high catalytic efficiency have been exhibited by (4R,2S)-tetrabutylammonium 4-TBDPSoxy-prolinate in the aldolization of 3-(4-oxocyclohexyl)propionaidehyde to give highly enantiomerically enriched (1S,5R,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one.

  DOI：

  10.1021/ol051569d