3-Pent-4-enoyloxolan-2-one | 1370263-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Pent-4-enoyloxolan-2-one
• CAS: 1370263-97-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FDXNXHIWHWFBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 3-Pent-4-enoyloxolan-2-one 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.08h， 以53%的产率得到4-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(pent-4-enoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β′-Functionalization of β-Keto Esters with Indoles at Room Temperature

  摘要：

  The dehydrogenative beta'-functionalization of a-substituted beta-keto esters with indoles proceeds with high regioselectivities (C3-selective for the indole partner and beta'-selective for the beta-keto ester) and good yields under mild palladium catalysis at room temperature with a variety of oxidants. Two possible mechanisms involving either late or early involvement of indole are presented.

  DOI：

  10.1021/ja300684r
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-Pent-4-enoyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β′-Functionalization of β-Keto Esters with Indoles at Room Temperature

  摘要：

  The dehydrogenative beta'-functionalization of a-substituted beta-keto esters with indoles proceeds with high regioselectivities (C3-selective for the indole partner and beta'-selective for the beta-keto ester) and good yields under mild palladium catalysis at room temperature with a variety of oxidants. Two possible mechanisms involving either late or early involvement of indole are presented.

  DOI：

  10.1021/ja300684r