ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethyl)propanoate | 1419293-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethyl)propanoate
• 英文别名: 3-(2-Quinolyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)propionic acid ethyl ester
• CAS: 1419293-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: XNARBKAUTQFPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethyl)propanoate 在 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(quinolin-2-ylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Indium-catalyzed C(sp³)–H functionalization of 2-methylazaarenes through direct benzylic addition to trifluoromethyl ketones
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ra17182a

  日期：——

  The application of trivalent indium for the Lewis acid-catalyzed C(sp3)–H functionalization of 2-methylazaarenes is reported. InCl3 was discovered to catalyze the direct addition of the benzylic C–H bond in the azaarenes to trifluoromethyl ketones. An ample number of substrates were cogently demonstrated to give the products as trifluoromethylated alcohols whereby in some cases, up to quantitative

  报道了三价铟在路易斯酸催化的2-甲基氮杂芳烃的C（sp 3）–H官能化中的应用。发现InCl 3可以催化氮杂芳烃中苄基C–H键直接加成到三氟甲基酮上。令人信服地证明了足够数量的底物将产物提供为三氟甲基化醇，因此在某些情况下，可以获得高达定量的收率（99％）。
• Discovery of Quinoline‐Derived Trifluoromethyl Alcohols as Antiepileptic and Analgesic Agents That Block Sodium Channels
  作者：Ashley Williams、Laurie Villamor、Jake Fussell、Reid Loveless、Dylan Smeyne、Jack Philp、Abid Shaikh、Vinoth Sittaramane

  DOI：10.1002/cmdc.202100547

  日期：2022.1.19

  There is an unmet need for the development of safe, effective and non-addictive analgesics for treating chronic and neuropathic pain. We synthesized novel quinoline-derived trifluoromethyl alcohols (QTAs), characterized and screened them for safety, analgesic activity and mechanism using zebrafish based behavioral and molecular studies. We have identified two potent analgesic QTAs that act by blocking

  开发用于治疗慢性和神经性疼痛的安全、有效和非成瘾性镇痛剂的需求尚未得到满足。我们合成了新型喹啉衍生的三氟甲醇 (QTA)，使用基于斑马鱼的行为和分子研究对它们的安全性、镇痛活性和机制进行了表征和筛选。我们已经确定了两种有效的镇痛 QTA，它们通过阻断炎症性钠的释放和转运起作用。这些先导化合物可以帮助治疗人类的慢性和神经性疼痛，并打破疼痛引起的阿片类药物成瘾链。
• Iron-catalyzed benzylic addition of 2-methyl azaarenes to substituted trifluoromethyl ketones
  作者：Jiayu Alicia Lim、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1080/00397911.2020.1867178

  日期：2021.4.3

  Abstract This paper demonstrated a new and economical methodology using Fe(ClO4)2·H2O as a catalyst for the direct C(sp3)–H functionalization of 2-methyl azaarenes via addition to trifluoromethyl ketones. The use of Fe salts as a Lewis acid catalyst has shown great potential as an accessible, affordable, and effective catalyst for the reaction. Under mild, optimized conditions, an extensive range of

  抽象的 本文展示了一种新的经济的方法，使用Fe（ClO 4）2 ·H 2 O作为催化剂，通过添加三氟甲基酮将2-甲基氮杂芳烃直接进行C（sp 3）-H官能化。铁盐作为路易斯酸催化剂的使用已显示出巨大的潜力，可作为一种容易获得，负担得起且有效的反应催化剂。在温和，优化的条件下，生产了范围广泛的2-烯基氮杂氮杂芳烃，收率高达95％。
• 一种含氮的乳酸衍生物的制备方法
  申请人：黄邕

  公开号：CN109748868A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明提供一种含氮杂芳基乳酸衍生物，其中包括作为活性成分的以下式3化合物或可接受的盐：其中R1，R2，R3，R4为氢或者C1~C40内的脂肪基团，包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、苄基，三氟甲基或者C6~C60内的芳香基团，包括苯基、取代苯基、1‑萘基、2‑萘基，或烷氧基、羟基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘。其制备方法是采用氮杂芳烃化合物为亲核试剂，羰基化合物为亲电试剂，铁源为催化剂，在有机溶剂下，通过sp3C‑H活化，一步反应直接合成含氮杂芳基乳酸衍生物。该方法具有百分之百的原子经济性，原料中的所有原子都转化到产物中；反应条件温和，操作方便，绿化环保，具有重要的应用价值。