5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 | 1448068-00-5

• 中文名称: 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺
• CAS: 1448068-00-5
• 化学式: C₂₆H₃₁ClIrNO₂
• 分子量: 617.211
• InChiKey: FXWRLKBFEQWCST-DPSBJRLESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-[1-(3’-methoxyphenyl)ethylidene]-p-methoxyaniline 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions

  摘要：

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc44567d
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 5-(3-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与功能性喹啉，菲咯啉和吲哚的区域选择性无受体脱氢偶联

  摘要：

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201500346

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• Hydrogen Transfer Coupling with 100% Atom Economy: Synthesis of 2-Indolyltetrahydronaphthyridine Derivatives
  作者：Zheng Zeng、Yiqiu Deng、Lanyu Li、Chungang Li、Mingli Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01436

  日期：2022.9.16

  An iridium-catalyzed hydrogen transfer strategy, enabling straightforward access to tetrahydropyridine derivatives from aryl-1,8-naphthyridines and indolines was developed. This method has unprecedented advantages, including high step economy. In addition, it does not produce any byproducts or require an external high-pressure H2 gas source. The method offers an important platform for the transformation

  开发了一种铱催化的氢转移策略，可以直接从 aryl-1,8-naphthyridines 和二氢吲哚获得四氢吡啶衍生物。这种方法具有前所未有的优势，包括高步骤经济性。此外，它不会产生任何副产品，也不需要外部高压 H 2气源。该方法为将 1,8-萘啶和二氢吲哚转化为功能化产品提供了重要平台。