4,5,5-三甲基-环己烷-1,3-二酮 | 18456-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5,5-三甲基-环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5,5,6-Trimethyl-cyclohexan-1,3-dion
• 英文别名: 4,5,5-trimethyl-cyclohexane-1,3-dione；4,5,5-Trimethyl-cyclohexan-1,3-dion；Trimethyldihydroresorcin；4,5,5-Trimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 18456-85-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KTGJKGFZLISYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  241.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-环己烷-1,3-二酮 在 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 作用下， 生成 2,3-二甲基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Pandya; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylhydrazinyl)-4,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4,5,5-三甲基-环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  经由其单二甲基hydr将环状1.3-二酮的二价阴离子进行区域选择性烷基化。C-4取代的环状1.3-二酮的合成

  摘要：

  将环状的1.3-二酮转化为相应的单二甲基azo，其可以在C-4处通过带有各种烷基卤化物的二价阴离子在区域C-4上进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99560-1

文献信息

• Organic reactions at high pressure. Michael addition of activated acyclic donors with β,⨿-disubstituted enone acceptors.
  作者：William G Dauben、John M Gerdes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94290-4

  日期：1983.1

  High pressure, 15 kbar (1.5 GPa), Michael additions of doubly activated acyclic donors to sterically hindered enone acceptors with 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene in acetonitrile affords Michael adducts in 42–82% yield.

  高压，15 kbar（1.5 GPa），在乙腈中带有1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene的迈克尔将双活化无环供体与空间受阻的烯酮受体加成后，迈克尔加合物的收率为42-82％。
• Direct 4-Alkylation of 1,3-Cyclohexanediones via Dianionic Species
  作者：Nicola M. Berry、Mark C. P. Darey、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1055/s-1986-31679

  日期：——

  1,3-Cyclohexanediones are directly alkylated at the 4 position via dianionic species generated at - 78°C using lithium diisopropylamide/hexamethylphosphoric triamide. Acetylation of the reaction products at room temperature yields the 3-acetoxy-6-alkylcyclohex-2-enones selectively.

  1,3-环己二酮通过使用二异丙基氨基锂/六甲基磷三酰胺在 - 78°C 下生成的双阴离子物质在 4 位直接烷基化。反应产物在室温下乙酰化选择性地产生3-乙酰氧基-6-烷基环己-2-烯酮。
• Ruhl, Zeitschrift fur Naturforschung, 1949, vol. 4b, p. 200
  作者：Ruhl

  DOI：——

  日期：——
• Crossley; Renouf, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1536
  作者：Crossley、Renouf

  DOI：——

  日期：——
• Crossley, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 147
  作者：Crossley

  DOI：——

  日期：——