4,5,6,11-四氢-3H-吡啶并[3,2-a]咔唑-3-酮 | 127040-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,11-四氢-3H-吡啶并[3,2-a]咔唑-3-酮
• 英文名称: 11H-3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrido<3,2-a>carbazole
• 英文别名: 3H-Pyrido(3,2-a)carbazol-3-one, 4,5,6,11-tetrahydro-；4,5,6,11-tetrahydropyrido[3,2-a]carbazol-3-one
• CAS: 127040-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YSMQACWPJKPQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  348-350 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  591.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,11-四氢-3H-吡啶并[3,2-a]咔唑-3-酮 在 三乙胺盐酸盐 、 四氯苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11H-3-chloropyrido<3,2-a>carbazole
  参考文献：
  名称：

  吡喃-和吡啶并-[3,2]咔唑衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  二氨基二烯基二酮la、b的分子内环化先前已用于[i～2]合成香豆素衍生物IIa、b，其与乙酸铵反应得到取代的喹诺酮IIIa、b。后者的Na盐与苄基氯和N，N-二甲基氨基乙基氯的烷基化在环氮原子处进行，得到N-烷基喹啉IIIc-e。通过该方法合成的化合物在其结构中含有羰基官能团；这确保了它们在 Fischer 反应中使用的可能性，以获得对研究其精神活性感兴趣的含四环吲哚的系统。

  DOI：

  10.1007/bf00764806
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-1H,6H-喹啉-2,5-二酮 、 苯肼,盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4,5,6,11-四氢-3H-吡啶并[3,2-a]咔唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  吡喃-和吡啶并-[3,2]咔唑衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  二氨基二烯基二酮la、b的分子内环化先前已用于[i～2]合成香豆素衍生物IIa、b，其与乙酸铵反应得到取代的喹诺酮IIIa、b。后者的Na盐与苄基氯和N，N-二甲基氨基乙基氯的烷基化在环氮原子处进行，得到N-烷基喹啉IIIc-e。通过该方法合成的化合物在其结构中含有羰基官能团；这确保了它们在 Fischer 反应中使用的可能性，以获得对研究其精神活性感兴趣的含四环吲哚的系统。

  DOI：

  10.1007/bf00764806

文献信息

• SHANAZAROV, A. K.;GRANIK, V. G.;ANDREEVA, N. I.;GOLOVINA, S. M.;MASHKOVSK+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N0, S. 1197-1200
  作者：SHANAZAROV, A. K.、GRANIK, V. G.、ANDREEVA, N. I.、GOLOVINA, S. M.、MASHKOVSK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of derivatives of pyrano- and pyrido-[3,2]carbazoles
  作者：A. K. Shanazarov、V. G. Granik、N. I. Andreeva、S. M. Golovina、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00764806

  日期：1989.10

  of diaminodienyl diketones la, b has been previously used [i~ 2] to synthesize coumarin derivatives IIa, b, the reaction of which with ammonium acetate gave substituted carbostyrils IIIa, b. The alkylation of the Na salts of the latter with benzyl chloride and N,N-dimethylaminoethyl chloride proceeds at the ring nitrogen atom to give N-alkylcarbostyrils IIIc-e. The compounds that were synthesized by

  二氨基二烯基二酮la、b的分子内环化先前已用于[i～2]合成香豆素衍生物IIa、b，其与乙酸铵反应得到取代的喹诺酮IIIa、b。后者的Na盐与苄基氯和N，N-二甲基氨基乙基氯的烷基化在环氮原子处进行，得到N-烷基喹啉IIIc-e。通过该方法合成的化合物在其结构中含有羰基官能团；这确保了它们在 Fischer 反应中使用的可能性，以获得对研究其精神活性感兴趣的含四环吲哚的系统。