2,3,3-trimethylcyclohexanone | 34562-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2,3,3-Trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 34562-14-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IWOORFWEZGNMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethylcyclohexanone 在 potassium permanganate 作用下， 生成 5,5-dimethyl-6-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Crossley; Renouf, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-环己烷-1,3-二酮 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 三氯化磷 作用下， 生成 2,3,3-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Crossley; Renouf, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of β-halo α, β-unsaturated ketones with cuprate reagents. Efficient syntheses of β, β-dialkyl ketones and β-alkyl α,β-unsaturated ketones. A synthesis of (<i>Z</i>)-jasmone
  作者：Edward Piers、Kin Fai Cheng、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-185

  日期：1982.5.15

  Treatment of the 3-halo-2-cyclohexen-1-ones 11–15 and 17 with an excess of lithium dimethylcuprate provided good to excellent yields of the corresponding 3,3-dimethylcyclohexanones 21–24. Similar reactions involving the β-bromo cyclopentenones 19 and 20 stopped at the monoaddition stage, producing the cyclopentenones 40 and 43. Reaction of the β-bromo cyclohexenones 12 and 15 with 1.1 equiv. of lithium dimethylcuprate did not effect clean conversion of these substrates into the corresponding 3-methyl-2-cyclohexen-1-ones. When a series of β-bromo enones 12, 14–19 were allowed to react with the lithium (phenylthio)(alkyl)cuprates 44–47, the corresponding β-alkyl enones were, in general, produced cleanly and efficiently. However, reaction of 3-bromo-2-methyl-2-cyclopenten-1-one (19) with the cuprate reagent 44 gave mainly the β-phenylthio enone 49. This undesired result could be avoided by employing, in the place of 19, the β-iodo cyclopentenone 50, which reacted smoothly with 44 to give a high yield of 2,3-dimefhyl-2-cyclopenten-1-one (40). Reaction of 3-bromo-2-cyclohexen-1-one (14) with 3 equiv. of the mixed vinylcuprate reagent 48 gave 3-(3-butenyl)-2-cyclohexen-1-one (32). Alkylation of 1,3-cyclopentanedione with (Z)-1-chloro-2-pentene afforded compound 51, which was converted into the β-bromo enone 52. Treatment of the latter substance with lithium dimethylcuprate provided (Z)-jasmone (53).

  将3-卤代-2-环己烯-1-酮11-15和17与过量的二甲基溴化锂处理，得到相应的3,3-二甲基环己酮21-24，收率良好至优良。涉及β-溴代环戊烯酮19和20的类似反应在单加成阶段停止，产生环戊烯酮40和43。β-溴代环己烯酮12和15与1.1当量的二甲基溴化锂反应未对这些底物进行干净转化为相应的3-甲基-2-环己烯-1-酮产生影响。当一系列β-溴代烯酮12、14-19与苯基硫代烷基铜盐44-47反应时，通常产生相应的β-烷基烯酮，而且效率高。然而，3-溴代-2-甲基-2-环戊烯-1-酮（19）与铜盐试剂44反应主要产生β-苯基硫代烯酮49。通过使用β-碘代环戊烯酮50代替19，可以避免这种不良结果，后者与44反应顺利，产生高收率的2,3-二甲基-2-环戊烯-1-酮（40）。3-溴代-2-环己烯-1-酮（14）与混合乙烯铜盐试剂48的3当量反应产生3-(3-丁烯基)-2-环己烯-1-酮（32）。1,3-环戊二酮与(Z)-1-氯-2-戊烯烷基化生成化合物51，进一步转化为β-溴代烯酮52。后一物质经二甲基溴化锂处理得到(Z)-茉莉酮（53）。
• The use of silyl enol ethers in the alkylation of substituted cyclanones
  作者：Paul Angers、Perséphone Canonne

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85055-0

  日期：1994.1

  The reactions of 1-(trimethylsiloxy)-3-methylcyclopent-1-ene, 1-(trimethylsiloxy)-3-methylcyclohex-1-ene and 1-(trimethylsiloxy)-3,3-dimethylcyclohex-1-ene with various alkylating agents in the presence of silver trifluoroacetate produced the corresponding 2,3-dialkylated and 2,3,3-trialkylated cyclanones with high regiodifferentiation and stereoselection.

  1-（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基环戊-1-烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基环己-1-烯和1-（三甲基甲硅烷氧基）-3,3-二甲基环己-1-烯与各种烷基化剂的反应在三氟乙酸银的存在下，产生相应的2,3-二烷基化和2,3,3-三烷基化的环烷酮，具有高区域分化和立体选择。
• Sulphur compounds in the kerosine boiling range of middle east distillates
  作者：S.F. Birch、T.V. Cullum、R.A. Dean、D.G. Redford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93201-6

  日期：1959.1

  5,6,7-tetrahydroisothianaphthene, and a thienyl sulphide, methyl 3, 4, 5-trimethyl-2-thienyl sulphide, have been isolated from a concentrate of sulphur compounds obtained in the refining of a Middle East kerosine. The structures of these compounds have been established.

  从硫化合物的浓缩物中分离出双环噻吩1,4,4-三甲基-4,5,6,7-四氢异噻吩并菲和噻吩基硫醚甲基3,4,5-三甲基-2-噻吩基硫醚在精制中东煤油中获得。这些化合物的结构已经确定。
• Dihydroxydiphenylcycloalkane, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von hochmolekularen Polycarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0359953A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Dihydroxydi­phenylcycloalkane der Formel (I) worin R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl, und C₇-C₁₂-Aralkyl, m eine ganze Zahl von 4 bis 7, R³ und R⁴, für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff oder eines C₁-C₆-Alkyl und X Kohlenstoff bedeuten, mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X, R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl ist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verwendung der Diphenole der Formel (I) zur Herstellung von hoch­molekularen Polycarbonaten, diese Polycarbonate und ihre Verwendung z.B. zur Herstellung von Folien.

  本发明涉及式 (I) 的二羟基二苯基环烷 其中 R¹ 和 R² 相互独立地为氢、卤素、C₁-C₈-烷基、C₅-C₆-环烷基、C₆-C₁₀-芳基和 C₇-C₁₂-芳基、 m 是 4 至 7 的整数、 R³ 和 R⁴，每个 X 可单独选择，独立地为氢或 C₁-C₆-烷基 和 X 为碳、 但至少有一个原子 X、R³ 和 R⁴ 同时为烷基、 制备工艺，使用式 (I) 的二酚制备高分子量聚碳酸酯，这些聚碳酸酯及其用途，例如用于制备薄膜。
• Mischungen von speziellen, neuen Polycarbonaten mit anderen Thermoplasten oder mit Elastomeren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0362646A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  Mischungen, enthaltend a) thermoplastische Polycarbonate auf Basis von Di­phenolen der Formel (I) worin R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl und C₇-C₁₂-Aralkyl, m eine ganze Zahl von 4 bis 7, R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar, unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl und X Kohlenstoff bedeuten, mit der Maßgabe, daß an mindestens einem Atom X, R³ und R⁴ gleichzeitig Alkyl ist, und b) Elastomere oder andere Thermoplasten als der Kom­ponente (a) und gegebenenfalls c) übliche Additive. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Folien.

  混合物中含有 a) 以式(I)二酚为基础的热塑性聚碳酸酯 其中 R¹ 和 R² 相互独立地为氢、卤素、C₁-C₈-烷基、C₅-C₆-环烷基、C₆-C₁₀-芳基和 C₇-C₁₂-芳基、 m 是 4 至 7 的整数、 R³和R⁴可单独为每个X选择，彼此独立地为氢或C₁-C₆-烷基，以及 X 为碳、 但至少有一个原子 X、R³ 和 R⁴ 同时为烷基、 和 b) 成分（a）以外的弹性体或热塑性塑料，可选 c) 常规添加剂。 制备工艺及其在薄膜生产中的应用。