(1S,2S,6S)-2-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one | 138127-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,6S)-2-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 138127-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: JCMIFKNXQDCVRO-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-2-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one 在 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以228 mg的产率得到(3aS,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-benzofuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,9R,10R,12S,14RS)-14-ethoxy-7,7-dimethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,13-tetraoxatetracyclo<10.3.0.0^3,10.0^5,9>pentadecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.91h， 生成 (1S,2S,6S)-2-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>non-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的分子内缩醛形成应用于D-葡萄糖制备的底物：对映体paniculide B的正式合成

  摘要：

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89728-3