(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)butanoic acid | 1006606-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)butanoic acid
• CAS: 1006606-76-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆Si
• 分子量: 344.48
• InChiKey: KEMKSRSXNNJHIM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)butanoic acid 在 pyridine hydrofluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl (S)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((4-tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790

文献信息

• Total Synthesis and Structure−Activity Investigation of the Marine Natural Product Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、John Hines、Craig M. Crews、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja904604x

  日期：2009.9.2

  The total synthesis and biological evaluation of neopeltolide and analogs are reported. The key bond-forming step utilizes a Lewis acid-catalyzed intramolecular macrocyclization that installs the tetrahydropyran ring and macrocycle simultaneously. Independent of each other, neither the macrolide nor the oxazole side chain substituents of neopeltolide can inhibit the growth of cancer cell lines. The

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone-Directed Prins Cyclizations
  作者：Erika A. Crane、Thomas P. Zabawa、Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201102790

  日期：2011.9.19

  Three become one: The title compound can be prepared in 26 steps by employing a unified Prins cyclization strategy to construct both tetrahydropyran rings (see scheme). The route combines two similar dioxinone fragments and one aldehyde component to generate the core structure. (−)‐Exiguolide selectively inhibits the growth of A549 cancer cells at low concentrations; the triene side chain and the Z‐enoate

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。