(S)-2-((2S,4R,5R)-5-((R)-5-((2S,6R)-6-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-3-oxopentyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate | 1431879-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((2S,4R,5R)-5-((R)-5-((2S,6R)-6-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-3-oxopentyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
• CAS: 1431879-66-1
• 化学式: C₅₃H₈₄O₉Si₂
• 分子量: 921.416
• InChiKey: AQVWCZPPAPSPQY-ZJUFZWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,4R,5R)-5-((R)-5-((2S,6R)-6-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-3-oxopentyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2S)-2-[(2R,3R,4aR,5'R,6S,6''R,7aR)-6''[(1E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-1-en-1-yl]-3-methyl-3,3''4,4a,6,6'',7,7a-octahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-oxolane-5',2''-pyran]-6-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.66h， 生成 (S)-2-((2S,4R,5R)-5-((R)-5-((2S,6R)-6-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-3-oxopentyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e