(S)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester | 658072-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 658072-72-1
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₁₃
• 分子量: 712.751
• InChiKey: WZMMUWNPTUHPLI-BAMRBWCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 以87%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429
• 作为产物：
  描述：

  Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429

文献信息

• Solid-Phase O-Glycosylation with a Glucosamine Derivative for the Synthesis of a Glycopeptide
  作者：Philip Ryan、Andy Hsien Wei Koh、Anna Elizabeth Lohning、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1071/ch17201

  日期：——

  An efficient synthesis of the O-linked glycosylamino acid Fmoc–l-Ser((Ac)3–β-d-GlcNAc)-OH building block is described. The utility of the method was demonstrated with direct solid-phase O-glycosylation of the hydroxyl group on the amino acid (Ser) side chain of a human α-A crystallin-derived peptide (AIPVSREEK) in nearly quantitative glycosylation yield.

  的有效合成的ø -连接glycosylamino酸的Fmoc-升-Ser（（AC）3 -β- d -GlcNAc）-OH积木进行说明。该方法的实用性通过直接固相O-糖基化人类α-A晶状蛋白衍生肽（AIPVSREEK）的氨基酸（Ser）侧链上的羟基而得到证明，几乎可以定量地糖基化。