6,7-dihydro-7-(methylene)cyclopenta[b]pyridin-5-ol | 1189041-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydro-7-(methylene)cyclopenta[b]pyridin-5-ol
• 英文别名: 7-Methylidene-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridin-5-ol
• CAS: 1189041-31-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KMSCXWHTSYOCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 烯丙基三丁基锡 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到6,7-dihydro-7-(methylene)cyclopenta[b]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛通过邻位钯的亲电子活化：在中性条件下通过多米诺烯丙基烯丙基化/ Heck反应一锅合成3-亚甲基-茚满-1-醇

  摘要：

  活性邻域：邻碘和邻三氟甲磺酰氧基（OTf）苯甲醛与烯丙基三丁基锡烷的Pd催化反应生成3-亚烷基-1-茚满醇（参见方案）。烯丙基化/ Heck反应涉及一种新的催化活化方式： 通过氧化加成在邻位产生的路易斯酸性Pd II中心对醛基的亲电活化。烷氧基锡烷作为基本等同物，允许在中性条件下进行Heck型转化。

  DOI：

  10.1002/anie.200901837

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Methyleneindan-1-ols via a One-Pot Allylboration–Heck Reaction of 2-Bromobenzaldehydes
  作者：Ewen D. D. Calder、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01047

  日期：2015.5.15

  A novel, one-pot allylboration-Heck reaction of 2-bromobenzaldehydes has been developed for the general and efficient synthesis of 3-methyleneindan-1-ols. Modification of the one-pot procedure to include chiral Bronsted acid catalyzed allylation has allowed the preparation of these building blocks in high enantioselectivity and excellent yields.