Radarin A | 138606-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Radarin A
• 英文别名: (1R,4aS,4bR,7R,8S,8aR,10aS)-8-[(6-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-1,4b,7,8,10a-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-one
• CAS: 138606-35-6
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₂
• 分子量: 421.623
• InChiKey: QUXMSGOZWRNNMC-OTTCATGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Radarin A 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Radarin B
  参考文献：
  名称：

  Radarins A-D: new antiinsectan and cytotoxic indole diterpenoids from the sclerotia of Aspergillus sulphureus

  摘要：

  Four new indole diterpenoids, radarins A-D (3-6), have been isolated from the sclerotia of Aspergillus sulphureus by chromatographic separation of the CH2Cl2 extract. The structure of radarin A (3) was determined using extensive high-field 2D NMR experiments. Radarins B-D (4-6) were assigned by analysis of NMR data, spectral comparison to 3, and/or by chemical interconversion. Compound 3 has the most potent activity against the corn earworm Helicoverpa zea and exhibits significant cytotoxicity in assays against three human solid tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/jo00027a026

文献信息

• US5106865A
  申请人：——

  公开号：US5106865A

  公开（公告）日：1992-04-21
• [EN] RADARIN ANTIINSECTAN METABOLITES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF AGRICULTURE

  公开号：WO1993002049A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (EN) Indole diterpene compounds named 'radarin' have been isolated from the sclerotia of the fungus $i(Aspergillus sulphureus). The radarins are effective for controlling Lepidopteran insects, and have structures (I), wherein the compound formed when R is a hydroxyl group is designated radarin A and the compound formed when R is a hydrogen atom is designated radarin C; and (II), wherein the compound formed when R is a hydrogen atom is designated radarin D and the compound formed when R is a hydroxyl group is designated radarin B.(FR) On a isolé de l'ergot du champignon $i(Aspergillus sulphureus) des composés de diterpène d'indole dénommés 'radarin'. Les radarines sont efficaces dans la lutte contre les lépidoptères et possèdent les structures suivantes (I), dans lesquelles on désigne radarine A le composé constitué dans le cas où R représente un groupe hydroxyl et dans laquelle on désigne radarine C le composé constitué dans le cas où R représente un atome d'hydrogène; et (II), dans laquelle on désigne radarine D le composé constitué dans le cas où R représente un atome d'hydrogène et radarine B le composé constitué dans le cas où R représente un groupe hydroxyl.