(R)-2-((R)-2-Methylene-cyclopentyl)-propionic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 173937-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((R)-2-Methylene-cyclopentyl)-propionic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R)-2-[(1R)-2-methylidenecyclopentyl]propanoate
• CAS: 173937-31-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: ZYIFKMOZRLXPKP-FVEADEHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-2-Methylene-cyclopentyl)-propionic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-2-((R)-2-Methylene-cyclopentyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性α-甲基-α，β-不饱和酯的非对映选择性自由基环化：控制α-和β-位的立体化学

  摘要：

  （-）-8-苯基薄荷基2-甲基-2-辛烯-7-壬酸酯（9）和（-）-8-苯基薄荷基-7-碘-2-甲基-2,7-辛二烯酸酯（10）的非对映选择性自由基环化是调查。在-98°C下环化10可获得最佳结果。获得了四种非对映异构体的混合物，产率为72％，非对映选择性为78：12：9：1。主要产物是（S）-2-[（R）-2-亚甲基-环戊基]丙酸酯（3a）。α和β位置的非对映选择性分别为90:10和79:21。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00350-x
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-2-Methylene-cyclopentyl)-acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 、 碘甲烷 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-2-((R)-2-Methylene-cyclopentyl)-propionic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性α-甲基-α，β-不饱和酯的非对映选择性自由基环化：控制α-和β-位的立体化学

  摘要：

  （-）-8-苯基薄荷基2-甲基-2-辛烯-7-壬酸酯（9）和（-）-8-苯基薄荷基-7-碘-2-甲基-2,7-辛二烯酸酯（10）的非对映选择性自由基环化是调查。在-98°C下环化10可获得最佳结果。获得了四种非对映异构体的混合物，产率为72％，非对映选择性为78：12：9：1。主要产物是（S）-2-[（R）-2-亚甲基-环戊基]丙酸酯（3a）。α和β位置的非对映选择性分别为90:10和79:21。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00350-x