methyl 5-chloro-β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate | 114250-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-chloro-β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate
• CAS: 114250-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: DEXLUSUKNVWEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-N-(4-chlorophenyl)-N-methyl-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的级联氧化C-O和C-C键形成合成呋喃呋喃并吲哚

  摘要：

  仅使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的高价碘试剂处理后，即可将3-（2-羟基苯基）-3-氧代-N-苯基丙酰胺及其一系列衍生物方便地转换为一类在温和条件下未记录的螺呋喃氧吲哚。对照实验提供的证据表明，该螺环化过程包括级联氧化反应，该级联氧化反应涉及先于C-C键形成C-O键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701635
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 5-chloro-β-oxo-2-(phenylmethoxy)benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的级联氧化C-O和C-C键形成合成呋喃呋喃并吲哚

  摘要：

  仅使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的高价碘试剂处理后，即可将3-（2-羟基苯基）-3-氧代-N-苯基丙酰胺及其一系列衍生物方便地转换为一类在温和条件下未记录的螺呋喃氧吲哚。对照实验提供的证据表明，该螺环化过程包括级联氧化反应，该级联氧化反应涉及先于C-C键形成C-O键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701635

文献信息

• Synthetic aci-reductones. 3,4-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-ones and their cis- and trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro diastereomers. Antiaggregatory, antilipidemic, and redox properties compared to the 4-substituted 2-hydroxytetronic acids
  作者：Donald T. Witiak、Sung K. Kim、Ashok K. Tehim、Kent D. Sternitzke、Richard L. McCreery、Sung U. Kim、Dennis R. Feller、Karl J. Romstedt、Vaijinath S. Kamanna、Howard A. I. Newman

  DOI：10.1021/jm00402a032

  日期：1988.7

  platelets. Results are compared to aci-reductones belonging to the 4-aryl- and 4-spiroalkyl-2-hydroxytetronic acid systems (4,5a,b). Redox potentials for all aci-reductones were determined with cyclic voltammetry. It would appear that the 4-aryl-2-hydroxytetronic acids represent leads for further study as antiatherosclerotic drugs owing to their favorable antilipidemic and antiaggregatory properties whereas

  合成属于6-或7-单或双取代的3,4-二羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（6-10）及其顺式和反式aci还原酮的合成方法描述了-4a，5、6、7、8、8a-六氢非对映异构体（11、12）。使用Meldrum's synthon（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-dione，49）可方便地制备六氢苯并吡喃酮aci-还原酮。在胆固醇喂养的大鼠模型中评估了其中某些物质的抗血脂活性，并研究了所有类似物抑制人血小板聚集的能力。将结果与属于4-芳基-和4-螺烷基-2-羟基tetronic酸体系的aci-还原酮进行比较（4,5a，b）。用循环伏安法测定所有aci还原酮的氧化还原电位。