[(1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentyl]methanol | 1335003-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentyl]methanol
• 英文别名: [(1R,2R,5R)-2-methyl-5-propan-2-yl-1-prop-2-enylcyclopentyl]methanol
• CAS: 1335003-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: GJGCLFQTRTXMPU-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentyl]methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 (R)-1-[(1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentyl]-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜类化合物 Acorenone 和 Trichoacorenol 的非天然对映体的对映选择性合成

  摘要：

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100688
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到[(1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜类化合物 Acorenone 和 Trichoacorenol 的非天然对映体的对映选择性合成

  摘要：

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100688