(2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 134699-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2-hydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 134699-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₀
• 分子量: 467.473
• InChiKey: HYNPOJUVFPLYDU-YPJKBPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  149.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-2-Acetylamino-3-benzoyloxy-7-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids XXIV. Synthesis of 2, 7-anhydro-N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  已成功高效合成了2, 7-脱水- N-乙酰神经氨酸，这是一种唾液酸，通过使用银三氟乙酸盐-双(乙腈)氯化钯(II)作为促进剂，对N-乙酰神经氨酸(5)的S-(1-苯基-1H-四唑-5-基)糖苷衍生物进行分子内糖苷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.817
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-benzoyloxy-6-[(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-O-Sialylation of neuraminic acid acceptor reactivity and anomeric stereocontrol

  摘要：

  2-O-Unprotected and 2-deoxy-2,3-dehydro-neuraminic acid derivatives 2, 4, and 10 exhibit enhanced acceptor properties at their 8-hydroxy group in sialylation reactions with phosphite 5 as donor; yet, mainly (10) or exclusively (2, 4) beta-glycoside bond formation was observed. The 3-phenylthionocarbonate group as stereodirecting auxiliary group in the sialyl donor 11 led with 10 as acceptor to exclusive formation of alpha(2-8)-linked disaccharide. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01620-1