[(2R)-4-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[hexadecanoyl(hydroxy)amino]hexanoate | 1399266-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(2R)-4-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[hexadecanoyl(hydroxy)amino]hexanoate
• CAS: 1399266-78-4
• 化学式: C₄₂H₆₈N₆O₁₀
• 分子量: 817.036
• InChiKey: APGWTJDLANVBNJ-NNHILTQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-4-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[hexadecanoyl(hydroxy)amino]hexanoate 、 乙酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以5.3 mg的产率得到[(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-acetamido-2-acetyloxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.25h， 生成 [(2R)-4-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[hexadecanoyl(hydroxy)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h