2,3-bis(dimethylamino)-1,1,4,4-bis(pentamethylene)but-1-ene | 205439-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-bis(dimethylamino)-1,1,4,4-bis(pentamethylene)but-1-ene
• CAS: 205439-77-6
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂
• 分子量: 278.481
• InChiKey: ZKPQZBUSFDMLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(dimethylamino)-1,1,4,4-bis(pentamethylene)but-1-ene 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-(dimethylamino)-1,2-dicyclohexylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The reductive coupling of tertiary amides to give enediamines using PhMe2SiLi

  摘要：

  PhMe2SiLi 与三级酰胺反应生成烯二胺，当α-carbon为支链时可以以良好的产率分离；烯二胺可以或多或少容易地水解为α-氨基酮，异构化为E型，氧化为二烯二胺，并异构化为氨基烯胺。

  DOI：

  10.1039/a800648b
• 作为产物：
  描述：

  Z-1,2-bis(dimethylamino)-1,2-dicyclohexylethene 在 platinum(IV) oxide 草酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,3-bis(dimethylamino)-1,1,4,4-bis(pentamethylene)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The reductive coupling of tertiary amides to give enediamines using PhMe2SiLi

  摘要：

  PhMe2SiLi 与三级酰胺反应生成烯二胺，当α-carbon为支链时可以以良好的产率分离；烯二胺可以或多或少容易地水解为α-氨基酮，异构化为E型，氧化为二烯二胺，并异构化为氨基烯胺。

  DOI：

  10.1039/a800648b

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁