Methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tris-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glucopyranoside | 105943-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tris-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 105943-51-9
• 化学式: C₂₇H₅₉NO₆Si₃
• 分子量: 578.025
• InChiKey: BKPUMKJHESOFGI-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tris-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a037
• 作为产物：
  描述：

  三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 Ra-Ni 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 Methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tris-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]偶氮二羧酸双（三氯乙基）酯与糖的环加成反应：制备C1-C1 2-氨基二糖

  摘要：

  双（三氯乙基）偶氮二羧酸酯是与糖类在[4 + 2]环加成反应中的有效二烯。与先前描述的用于制备2-氨基糖苷的偶氮二甲酸二苄酯（DBAD）相比，它具有几个优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99150-0

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition of azodicarboxylate and glycals: a novel and simple method for the preparation of 2-amino-2-deoxy carbohydrates
  作者：Brian J. Fitzsimmons、Yves Leblanc、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00235a050

  日期：1987.1