methyl 3-methyl-3-vinyl-2,6-dioxoheptanoate | 83912-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-methyl-3-vinyl-2,6-dioxoheptanoate
• 英文别名: Methyl 3-ethenyl-3-methyl-2,6-dioxoheptanoate
• CAS: 83912-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OOALGXWOZHHMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-vinyl-2,6-dioxoheptanoate 在 乙酸酐 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-methoxycarbonyl-1,3-dimethyl-3-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 、 天然橡胶 、 乙酸乙酯 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HATSUI, TOSHIHIDE;NOJIMA, CHITOSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2932-2938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Photochemistry. LI. Structure Elucidation of the Pyrolysates Formed by “Retro-Benzilic Acid Rearrangement” of the Proto-Photocycloadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate-Olefins
  作者：Toshihide Hatsui、Chitoshi Nojima、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2932

  日期：1989.9

  Pyrolysates obtained from the proto-photoadducts of methyl 2,4-dioxopentanoate with olefins were shown to be 3-acetyl-1,2-cyclopentanedione derivatives. One-pot formation of polyfunctionalized cyclopentane derivatives via a photocycloaddition has no precedence. Intentional preparation of the ring system was also achieved by a diethyl azodicarboxylate–triphenylphosphine treatment of the proto-adducts.

  从甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的原始光加合物中获得的热解产物被证明是3-乙酰基-1,2-环戊二酮衍生物。通过光环加成一锅合成多功能化的环戊烷衍生物尚无先例。通过二乙基偶氮二羧酸酯–三苯基膦处理原加合物，也成功实现了环系的 intentional 准备。
• Synthetic Photochemistry. XXIX. A Convenient Preparation of 1,2,3-Substituted Cyclopentenes from the Photoadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene
  作者：Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1574

  日期：1985.5

  Photoadducts obtained by cycloaddition of isoprene with methyl 2,4-dioxopentanoate were converted to cyclopentene derivatives. The stereochemistry of the intermediate glycols was estabilished by chemical correlations to each other; only the cis-glycols were convertible to the cyclopentenes under the conditions employed, suggesting a fore-going acetylation of the hindered glycol functions.

  通过异戊二烯与 2,4-二氧戊酸甲酯的环加成反应获得的光加合物转化为环戊烯衍生物。中间体二醇的立体化学是通过相互之间的化学相关性建立的；在所采用的条件下，只有顺式二醇可转化为环戊烯，这表明受阻的二醇功能发生了乙酰化。