2-methoxycarbonyl-1,3-dimethyl-3-vinylcyclopentene | 83912-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-1,3-dimethyl-3-vinylcyclopentene
• 英文别名: Methyl 5-ethenyl-2,5-dimethylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 83912-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YFFCAFZKYUOOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以95%的产率得到2-methoxycarbonyl-1,3-dimethyl-3-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CYCLOPENTANE DERIVATIVES FROM THE PHOTOADDUCTS OF METHYL 2,4-DIOXOPENTANOATE-OLEFINS: ALTERNATIVE SYNTHESES OFdl-DEHYDROIRIDODIAL ANDdl-CHRYSOMELIDIAL

  摘要：

  功能化的环戊烷衍生物通过甲基2,6-二氧庚酸酯的逆臭氧解反应制备，这些化合物可以通过甲基2,4-二氧戊酸酯与烯烃的光环加成反应容易获得。通过这种方法，从异戊二烯合成了3-异丙烯基-2-甲氧基羧酸-1-甲基环戊烯，这是一种多功能的伊瑞多类萜烯中间体，以及1-甲氧基羧酸-2,6,6-三甲基富勒烯。同时完成了dl-去氢伊瑞多二醇和dl-金龟子醇的替代合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1153

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XXIX. A Convenient Preparation of 1,2,3-Substituted Cyclopentenes from the Photoadducts of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene
  作者：Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1574

  日期：1985.5

  Photoadducts obtained by cycloaddition of isoprene with methyl 2,4-dioxopentanoate were converted to cyclopentene derivatives. The stereochemistry of the intermediate glycols was estabilished by chemical correlations to each other; only the cis-glycols were convertible to the cyclopentenes under the conditions employed, suggesting a fore-going acetylation of the hindered glycol functions.

  通过异戊二烯与 2,4-二氧戊酸甲酯的环加成反应获得的光加合物转化为环戊烯衍生物。中间体二醇的立体化学是通过相互之间的化学相关性建立的；在所采用的条件下，只有顺式二醇可转化为环戊烯，这表明受阻的二醇功能发生了乙酰化。